Khi Tôi Cạo Râu, Chuyện Gì Sẽ Xảy Ra? là hành trình của Yoshida, một nhân viên văn phòng đơn độc, trong bối cảnh đô thị hiện đại. Phim tâm lý tình cảm này xoay quanh mối quan hệ bất ngờ giữa anh và Sayu, một nữ sinh trung học bỏ nhà. Sau khi bị từ chối tình yêu đơn phương, Yoshida say rượu và tình cờ ở chung nhà với Sayu, người đang lang thang mà không nơi nương tựa. Cuộc sống chung kỳ lạ hé lộ bí mật về quá khứ của Sayu, đồng thời buộc Yoshida đối mặt với thử thách về trách nhiệm và sự cô lập nội tâm. Phim khai thác chủ đề mối quan hệ giữa người lớn và thanh thiếu niên, cũng như hành trình trưởng thành của các nhân vật chính giữa những biến động hàng ngày. Lấy bối cảnh tại thành phố sôi động, bộ phim nhấn mạnh sự đối đầu giữa mong muốn tự do và gánh nặng cảm xúc.